Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...

Entre le divorce de ses parents et le départ de sa meilleure amie, Amber Brown traverse une période difficile. Mais son art, son journal vidéo et sa nouvelle amie Brandi offrent à Amber des débouchés pour exprimer ses sentiments et trouver de la gratitude dans l'amour qui l'entoure.

Le psychiatre Craig Huffstodt vit sa propre crise de la quarantaine.