Quand deux personnalités toxiques tentent une ébauche de relation. Jimmy, un écrivain égoïste, tombe sous le charme de Gretchen, une jeune femme auto-destructrice. Contre toute-attente, le courant passe entre les deux spécimens.

Letty Dobesh est une voleuse et faussaire, dont la vie part toujours dans la mauvaise direction. Exactement ce qu’elle aime. Tout juste sortie de prison, elle tente tant bien que mal de garder la tête hors de l’eau. Mais lorsqu’elle surprend un tueur à gages, engagé pour assassiner le mari d’une femme, elle ne peut s’empêcher de s'en mêler. Sa rencontre avec ce charment meurtrier, va alors la mener vers une relation aussi dangereuse que séduisante.

Jules Cobb, âgée de 40 ans, est un agent immobilier fraîchement divorcée vivant avec son fils Travis, âgé de 17 ans, dans l'aire urbaine de Tampa Bay, dans la ville de Gulfhaven en Floride surnommée « Cougar Town » parce que son équipe de football américain du lycée se nomme les « Cougars », non loin de son ex-mari Bobby, un peu tête en l'air et qui éprouve toujours des sentiments pour elle. Essayant de faire face aux problèmes du quotidien, elle décide de se remettre à la « chasse aux hommes » avec l'aide de ses meilleures amies : Ellie, mère de famille mariée dans la quarantaine également, et Laurie, sa jeune employée écervelée de 28 ans…