Dean Winchester nous raconte de son point de vue, la rencontre et l’histoire d’amour de ses parents, John et Mary Winchester. La recherche de leurs pères disparus les réunira et ils s’associeront à deux chasseurs de démons, Carlos et Latika. John et Mary seront prêts à perpétuer leur héritage familial pour trouver des réponses malgré les efforts de Millie, la mère de John, pour le protéger.

Suite au départ de son meilleur ami et colocataire, fin prêt pour une vie à deux, Danny Beaman, un célibataire qui multiplie les aventures sans lendemain et qui s'en satisfait, fait la rencontre de Justin, le jeune propriétaire d'un bar qui cherche un appartemment... et l'amour, depuis toujours. Il décide de le prendre sous son aile, lui et sa bande d'amis qu'il surnomme les "Undateables" car ils sont tous moins doués les uns que les autres pour draguer...

Deux couples et leur ami célibataire, tous à différentes étapes de leur relation, font face aux complications des fréquentations, de l'engagement et du mariage.