Suite de la série acclamée, "Cool Attitude : Encore plus cool" suit les aventures et mésaventures de Penny Proud, qui vient d'avoir 14 ans, et de sa famille alors qu'ils naviguent dans la vie moderne avec hilarité et un grand cœur. Les années 2020 apportent une nouvelle carrière à maman Trudy, des rêves plus fous pour papa Oscar et de nouveaux défis pour Penny, y compris une voisine socialement engagée qui pense qu'elle a beaucoup à lui apprendre.

La série raconte l'histoire de Larry Appleton, un habitant de Chicago un peu snob, partageant son appartement avec son cousin éloigné Balki Bartokomous, un berger venu de « Mypos », une île greco-imaginaire, avec sa chèvre. Balki est un naïf, idéaliste, nouvel arrivant aux USA, et les subtilités de la culture américaine lui échappent.

Penny Proud est une Afro-américaine qui doit s'efforcer de s'adapter à ses premières années d'adolescence. Elle se retrouve souvent dans des situations humoristiques et décalées. Un défi pour la jeune fille de 14 ans qui doit associer vie familiale et scolaire.

Les Winslow forment une famille comme les autres. Carl, policier, et sa femme, Harriette, ont trois enfants : Eddie, Laura et Judy. Estelle, la mère de Carl, et Rachel, la soeur d'Harriette, habitent également avec eux. Mais leurs petites vies tranquilles sont bouleversées le jour où ils font la connaissance de leur voisin, Steve Urkel, un garçon surdoué mais très maladroit...