Mort en 1781, Ichabod Crane se réveille en 2013 à Sleepy Hollow où il reprend son combat contre un cavalier sans tête lui aussi de retour. Dans le monde d'aujourd'hui, Ichabod passe pour un fou, mais trouve en Abbie Mills, du bureau du shérif, une nouvelle alliée.

La famille McKenna se remet péniblement du décès de leur chef de famille bien-aimé, Patrick. Un espoir apparaît sous la forme d'un livre intitulé "Les jeunes aventuriers" que Patrick a créé pour ses trois fils. Il devient un guide pratique qui fait s'envoler l'imagination de son plus jeune fils, Wyatt, lui permettant de renouer avec son père et de tirer des leçons qui l'aideront dans la vraie vie.