Le réalisateur humoristique W. Kamau Bell explore la vie et l’œuvre de Bill Cosby, mettant en balance ses actes et son influence indiscutable, à travers des entretiens avec des humoristes, des commentateurs culturels, des journalistes et des femmes qui partagent leurs rencontres personnelles avec lui.

Floyd Mooney, un comédien de stand-up à succès, revient à Los Angeles après des mois de tournée. Il entend être un père présent et renouer avec son ex-femme qu'il aime toujours. Sa carrière stagnant, Floyd décide de suivre les conseils de Malcolm, son agent, pour passer à l'étape supérieure : transcender la couleur de peau et ainsi devenir un "white famous". Parviendra-t-il à faire des compromis qui n'iront pas à l'encontre de ses convictions ?