La vie de la jeunesse dorée des élèves de deux écoles privées new-yorkaises, vue à travers les yeux ironiques d'une mystérieuse "bloggeuse", Gossip Girl. Entre amour et amitié, chacun tente de tirer son épingle du jeu, mais rien n'est jamais simple derrière des apparences paradisiaques...

Dave et Vicky ont une jeunesse libre et sans contraintes. Leurs parents étant adeptes de la permissivité la plus totale, ils ont tout expérimenté sans craindre la moindre punition. Quelques années plus tard, ils sont parents d'adolescents qui vont à leur tour aborder les expériences qui forment la jeunesse. Mais, pour Dave et Vicky, le fait d'avoir tout connu, bien avant leurs enfants, ne les rassure pas... bien au contraire !