Inspirée de l'enfance du comédien Chris Rock, la série suit la vie d'un jeune noir dans les années 80, aîné de trois enfants, qui doit abandonner son quartier de Brooklyn pour s'installer dans un quartier "blanc". Ce jeune adolescent cherche sa place entre ses obligations familiales et la difficile intégration au collège.

Monsieur Drummond, veuf milliardaire, a promis à sa gouvernante, mourante, de s'occuper de ses deux fils. C'est ainsi qu'il accueille deux garçons noirs et pauvres : le jeune Arnold, 8 ans, et son frère Willy, 12 ans, qui ont grandi dans le quartier défavorisé de Harlem. Arnold et Willy se retrouvent donc dans un luxueux appartement à Manhattan avec la fille de Monsieur Drummond, Virginia, âgée de 13 ans, et une femme de ménage un peu folle mais adorable, Madame Garret. Le changement de statut social et le choc des cultures est assez déroutant pour les deux enfants ...