La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.

Michelle Simms est une ballerine qui est devenue danseuse de cabaret à Las Vegas. Après la déception de n'avoir pu passer une audition pour obtenir un prochain contrat, après un repas bien arrosé, elle accepte d'épouser son admirateur de longue date, Hubbell Flowers, qui l'emmène vivre dans la petite ville côtière américaine Paradise, en Californie du Sud. Une fois là-bas, Hubbell est tué dans un accident de voiture et Michelle va se retrouver à jouer un rôle non négligeable dans l'école de danse, Paradise Dance Academy, appartenant à sa nouvelle belle-mère, Fanny.

Dans le New York de 1958, Miriam “Midge” Maisel a tout ce dont elle peut rêver : un mari parfait, 2 enfants et un appartement élégant dans l'Upper West Side. Mais sa petite vie parfaite prend un virage inattendu lorsqu'elle se découvre un talent pour le stand-up.

Trois générations de femmes Gilmore font face au changement et à la complexité des liens familiaux qui les unissent pendant une année à Stars Hollow.